يستهل ليفربول بداية مشواره في دوري أبطال أوروبا ، بمواجهة قوية تجمعه بميلان الإيطالي .
وتعتبر المواجهة سيناريو مكرر عن نهائي دوري الأبطال موسم 2007/2006 ، وكذلك موسم 2005/2004 .
ويعود ميلان للظهور في أعرق مسابقات أوروبا ، بعد غياب دام 7 سنوات .
ويسعى كلا الفريقين لحصد النقاط الثلاث ، والإنطلاق بشكل مميز ، في مجموعة صعبة للغاية ، تضم كلا من أتلتيكو مدريد وبورتو .
وإلتقى ليفربول وميلان في 5 مناسبات سابقة ، في مختلف المنافسات ، عاد الفوز فيها لليفربول في 4 مباريات ، بينما فاز ميلان في مباراة واحدة ، في نهائي الأبطال 2007 ، كما سجل ليفربول 10 أهداف ، وتلقت شباكه 6 .
وتحمل مواجهة ليفربول وميلان في طياتها مواجهة عربية ، إذ يواجه المصري محمد صلاح نجم ليفربول ، الجزائري إسماعيل بن ناصر نجم ميلان .
وكان ليفربول قد ودع منافسات دوري الأبطال الموسم الماضي على يد ريال مدريد ، في غياب الجماهير ، التي ستكون عودتها هذا الموسم بمثابة الحافز والدافع ، لرجال يورغن كلوب للمنافسة على اللقب .
من جانب آخر تبرز مواجهة ريال مدريد ومضيفه إنتر ميلان ، كواحدة من أقوى مباريات هذه الجولة ، ويقابل أتلتيكو مدريد ضيفه بورتو ، بينما يلاقي مانشستر سيتي ضيفه لايبزيغ الألماني ، ويخرج باريس سان جيرمان لمواجهة كلوب بروج البلجيكي .